In augustus 2015 tekent het grote Willem II-talent Frenkie de Jong bij Ajax een contract tot medio 2019. Willem II komt met Ajax tot een overeenkomst waarin De Jong voor één euro naar Amsterdam mag, maar Willem II een doorverkooppercentage ontvangt wanneer Ajax hem verkoopt. Ajax verhuurt De Jong eerst nog een jaar aan Willem II. Het competitieprogramma van het Eredivisie-seizoen 2015-2016 zorgt voor onvrede bij Willem II. Vooral de op papier loodzware eerste weken zijn de club een doorn in het oog. Er is angst om achter de feiten aan te moeten lopen. Ondanks verdienstelijke gelijke spelen tegen Vitesse en AZ wordt die vrees bewaarheid. In de tweede wedstrijd van het seizoen raakt aanvaller Bruno Andrade, een van de sterkhouders van de ploeg ernstig geblesseerd. En mede omdat spits Richairo Zivkovic zijn vizier nog niet op scherp heeft staan, komen de Tricolores in de eerste vijf competitiewedstrijden slechts één keer tot scoren.
Waar de achterban al begint te morren, blijven technische staf en spelers relatief rustig. De ploeg gaat regelmatig op mini-trainingskamp in Oisterwijk en samen met ingrepen binnen de lijnen sorteert dat effect. De laatste vijf duels voor de winterstop blijft Willem II zonder nederlaag. Helaas krijgt Frenkie de Jong weinig speeltijd. Trainer Jurgen Streppel geeft hem twee invalbeurten: een in de competitie tegen PEC Zwolle en een in het KNVB-bekertoernooi beker tegen Go Ahead Eagles. Door gebrek aan speeltijd bij Willem II haalt Ajax De Jong daarom al tijdens de winterstop naar Amsterdam.
Halverwege de competitie staat Willem II op de 13e plaats met 18 punten. In de tweede seizoenshelft is Willem II niet in staat om de veilige 13e plaats vast te houden. De ploeg wint slechts twee van de 17 wedstrijden. In het voorjaar wordt bekend dat trainer Streppel aan het eind van het seizoen Willem II verruilt voor SC Heerenveen. En als een donderslag bij heldere hemel gaat technisch directeur Carlos Aalbers per 1 april 2016 aan de slag als hoofdscout bij FC Groningen.
Het komt de prestaties van de ploeg niet ten goede. De Tricolores dalen af naar de 16e plaats. Even lijkt FC Twente ongevraagd Willem II de helpende hand te bieden. Vanwege financieel wanbeleid en malversatie wordt FC Twente de licentie ontnomen en moet de club degraderen. Omdat de Tukkers echter aantoonbaar bezig zijn schoon schip te maken, krijgt FC Twente een nieuwe licentie om in te stromen op het laagste profniveau. Intussen is de competitie geëindigd. Willem II behaalt in de tweede seizoenshelft slechts 11 punten en eindigt met een totaal van 29 punten op de 16e plaats. Dat betekent nacompetitie.
Almere City FC is daarin de eerste hoorde die wordt genomen. Vervolgens wacht het tweeluik met aartsrivaal NAC Breda. In Breda zegeviert NAC op 19 mei 2016 met 2-1. Drie dagen later vindt in een kolkend Koning Willem II stadion de return plaats. In een bloedstollende wedstijd die bol staat van de spanning, winnen de Tricolores met 3-1. De ontlading is enorm. Het Eredivisieschap is behouden en dus maakt het voor Willem II niets uit dat FC Twente in beroep gaat tegen de opgelegde straf. De beroepscommissie van de KNVB deelt in juni mede dat FC Twente toch in de Eredivisie mag blijven. Gelukkig heeft Willem II het vege lijf op eigen kracht kunnen redden. Trainer Jurgen Streppel kan door de voordeur naar Heerenveen.
Met Erwin van de Looi als de nieuwe trainer start Willem II de voorbereiding op het seizoen 2016-2017. Al vroeg in die voorbereiding wordt een verrassing uit de hoge hoed getoverd: de Spanjaard Fran Sol komt over van Villareal. Er wordt tijdens de oefenperiode niet verloren en zowel Sol als de van AZ overgekomen Thom Haye blijken een neusje voor de goal te hebben.
Dan begint de competitie. Willem II wordt in de eerste twee wedstrijden met de neus op de feiten gedrukt via kansloze nederlagen tegen Vitesse en Heracles Almelo. Het lijkt helemaal fout te gaan met de Tricolores, zeker omdat Willem II voor de derde wedstrijd op bezoek mag bij Ajax. Maar op zaterdag 20 augustus 2016 voltrekt zich het wonder van Amsterdam. Willem II schrijft historie door voor het eerst in het betaalde voetbal in Amsterdam van Ajax te winnen (1-2). Erik Falkenburg en Fran Sol zijn de Tilburgse doelpuntenmakers. Die overwinning werkt echter allerminst bevrijdend. De zeven volgende wedstrijden weet Willem II niet te winnen. De Tricolores geven in die wedstrijden weliswaar weinig weg, maar weten zelf maar weinig te scoren.
Dan begint de motor te draaien. De zeven resterende wedstrijden tot de winterstop valt het dubbeltje steeds de goede kant op en neemt Willem II afstand van de degradatiezone. Voor spectaculair voetbal of veel doelpunten moet je echter niet in Tilburg zijn. Vrij onopvallend laveert Willem II door de Eredivisie. Vooral het gebrek aan aanvallende daadkracht valt op. De club sluit de eerste seizoenshelft als nummer 11 af met 19 punten uit 17 wedstrijden en een doelsaldo van (slechts) 12 doelpunten voor en 19 tegen. Ook na de winterstop kent Willem II een valse start. Met het kenmerkende spel van Willem II – weinig creëren, weinig weggeven – worden in de volgende wedstrijden de nodige punten behaald. Hierdoor is de doelstelling - handhaving – al in maart zo goed als behaald. Nu handhaving een feit is, begint men in Tilburg langzaam verder te dromen. Willem II staat al wekenlang op of rond plek 9. Een plek die recht geeft op deelname aan de play-offs voor Europees voetbal. Maar vanaf het moment dat Willem II daarvan mag gaan dromen, gaat het bergafwaarts. De ploeg verliest zes van de laatste zeven duels. Willem II sluit het seizoen af op de 13e plaats met 36 punten en een opvallend doelsado van 29 voor en 44 tegen. Alleen Roda JC scoorde minder vaak. Met minimale middelen is een maximaal resultaat behaald.
Tijdens de Koningsdag op 5 augustus 2017 onthult mevrouw Van Roessel bij het Koning Willem II stadion het standbeeld van haar man Jan. Het standbeeld is niet alleen een eerbetoon aan Jan van Roessel, Willem II’s speler van de 20e eeuw, maar ook aan alle Willem II-spelers die hun steentje eraan hebben bijgedragen, dat Willem II geworden is wat het nu is. Op de sokkel staan de namen van alle Willem II‘ers die minstens 100 officiële wedstrijden in het eerste elftal hebben gespeeld.
Bij Willem II is het bijna traditie dat in de zomer de selectie volledig op de schop gaat. Dat is ook in 2017 het geval. De selectie waarmee trainer Erwin van de Looi in het nieuwe seizoen aan de slag moet, is exotisch en talentvol, maar aan de jonge kant. Met acht buitenlandse spelers en zeven debutanten in de basis gaat Willem II in eigen huis van start tegen Excelsior. Het wordt een pijnlijke 1-2 nederlaag. En wanneer vervolgens ook verloren wordt van FC Utrecht (2-0) en Feyenoord (5-0), besluit Van de Looi om het vertrouwde systeem met drie aanvallers overboord te gooien en met twee spitsen te gaan spelen. Een systeem dat door veel supporters als verdedigend wordt gezien en waarover ze hun ongenoegen laten blijken. Inmiddels heeft Willem II de ervaren middenvelders Ben Rienstra en Jop van der Linden aangetrokken. Op 16 september 2017 behalen de Tricolores bij Roda JC de eerste zege. In de strijd tegen degradatie vaart Willem II op het kompas van spits Fran Sol, die regelmatig beslissend is voor zijn ploeg. Zoals op 20 oktober 2017 uit tegen FC Groningen, waar Willem II de derde zege behaalt en daarmee naar de 14e plaats op de ranglijst klimt. Een positie die de club ook inneemt bij het ingaan van de winterstop.
In de tweede seizoenshelft blijft Van de Looi volharden in voorzichtig voetbal. De resultaten blijven tegenvallen, tot alsmaar groeiende onvrede van de supporters. Na de zoveelste kleurloze wedstrijd op 3 maart 2018 uit tegen SC Heerenveen (2-0 verlies) leidt de sluimerende onvrede onder de supporters tot hun eis, dat de club zich van Van de Looi moet ontdoen. Op 8 maart 2018 houdt de trainer de eer aan zichzelf en stapt op. Assistent-trainer Reinier Robbemond vervangt hem. Hij beleeft meteen een droomstart, want op 10 maart 2018 brengt Willem II in eigen huis PSV een historische dreun toe via een hattrick van Fran Sol en twee treffers van Ben Rienstra: 5-0. Met wisselend succes, waaronder een thuiszege (2-0) op NAC Breda, speelt Willem II zich in veilige haven. De ploeg eindigt met 37 punten en een doelsaldo van 50-63 op de 13e plaats in de eindrangschikking.
Willem II start het seizoen 2018-2019 onder de nieuwe trainer Adrie Koster met een 0-1 thuisnederlaag tegen VVV Venlo. De teleurstelling daarover maakt echter snel plaats voor optimisme, dankzij een 0-1 zege bij FC Groningen en een 5-0 overwinning thuis op Heracles Almelo. Toch wordt de eerste seizoenshelft gekenmerkt door wisselvalligheid. Bij de winterstop bezetten de Tricolores de 12e plaats met 19 punten uit 17 wedstrijden. Onzekerheid is er over het al dan niet blijven van spits Fran Sol. Die speelde zich met 13 competitietreffers in de belangstelling van Dinamo Kiev. Zijn transfer lijkt niet door te gaan, maar op 15 januari 2019 is die toch een feit. Hij vertrekt voor vijf jaar naar de Oekraïense topclub. De technische staf van Willem II presenteert echter al snel Vangelis Pavlidis als adequate vervanger. En als tijdens de winterstop ook nog Alexander Isak van Borussia Dortmund kan worden gehuurd, beschikt Willem II over twee uitstekende spitsen. Met name het huren van Isak is een schot in de roos. Hij toont zijn klasse en scoort aan de lopende band. Op 30 maart 2019 zorgt hij voor een primeur. In de thuiswedstrijd tegen Fortuna Sittard benut hij voor Willem II drie strafschoppen. Hij is daarmee de eerste speler die dit presteert in de historie van de Eredivisie.
In het KNVB-bekertoernooi is het lot Willem II gunstig gezind. Met FC Volendam (1-2), SV Spakenburg (5-0), AFC (3-0) en FC Twente (2-3) treffen de Tricolores geen enkele ploeg uit de Eredivisie. Die komt pas in de halve finale en daarin is AZ op 28 februari 2019 om 20.45 uur in Tilburg de tegenstander. Het wordt een thriller. De wedstrijd eindigt in 1-1 en in de verlenging komt in deze stand geen wijziging. Strafschoppen beslissen wie er naar de finale gaat. In de strafschoppenreeks wordt Willem II-doelman Timon Wellenreuther de held van de avond. Hij stopt drie strafschoppen. En nadat de laatste strafschop van AZ door Johnsen tegen de paal wordt geschoten, volgt een “pitch invasion” door de Willem II-supporters. Willem II gaat naar de finale. Euforie en dolle taferelen, zo tegen middernacht!
Op 23 januari 2019 wordt bekend dat Frenkie de Jong na dat seizoen van Ajax naar FC Barcelona gaat. Gemoeide kosten: 75 miljoen euro, welk bedrag in termijnen zeer waarschijnlijk zal oplopen naar 86 miljoen euro. Willem II, waar Frenkie is opgeleid en gespeeld heeft, maar ook RKC Waalwijk – vanwege de gezamenlijke jeugdopleiding van beide clubs - wrijft zich in de handen. Willem II krijgt 10 % van het bedrag dat FC Barcelona voor Frenkie neertelt minus de solidariteitsbijdrage van 5 procent. En van het bedrag dat Willem II beurt, gaat 40% naar RKC Waalwijk. Beide clubs krijgen ook nog een opleidingsvergoeding.
Na de winterstop is wisselvalligheid opnieuw troef bij Willem II. Zo worden de welkome 2-0 thuiszege op NAC Breda en de knappe 0-1 uitzege bij FC Utrecht gevolgd door nederlagen tegen achtereenvolgens FC Groningen, VVV Venlo en Vitesse. Het KNVB-bekertoernooi zorgt ervoor dat het seizoen nog interessant blijft. Op zondag 5 mei 2019 reizen pakweg 18.000 Willem II-supporters met 1000 auto’s en 200 bussen naar de Rotterdamse Kuip voor de finale tegen Ajax. Vol goede moed en uit volle borst het strijdlied zingend: “Niet de beste, maar wel de gekste. En we zijn voor niemand bang.” De finale verloopt helaas anders dan de meegereisde Willem II-supporters zich hadden voorgesteld. Het kwaliteitsverschil is die zondagmiddag simpelweg te groot. Ajax wint met 0-4. De domper tegen Ajax werkt nog even door, want de Tricolores verliezen daarna pijnlijk van zowel FC Emmen als van ADO Den Haag, waardoor de play-offs net misgelopen worden. Willem II sluit het seizoen af op de 10e plaats met 44 punten en een doelsaldo van 58-72.
Bericht delen